川端康成の有名な小説「伊豆の踊り子」に登場する天城山連隊道（通称：旧天城トンネル）は、伊豆市と河津町をつなぐトンネルとして明治38年（1905年）に開通し、平成13年に道路トンネルとしては初めて国の重要文化財に指定されました。
全長445.5ｍ、アーチや側面などすべて切り石で建造しており、石造道路トンネルとしては、日本に現存する最長のものです。石造りのトンネルとしては最も長く、2001年に重要文化財に指定されました。日本の道100選にも選ばれています。
幅員は3.50メートルと非常に狭く、側溝まで含めても幅は4.10メートルしかないので、一般車両のすれ違いはできません。1970年、国道414号の有料道路として造られた新天城トンネルの完成によって、 現在は森の中に静かなたたずまいを見せています。
道の途中には、伊豆の踊り子文学碑や氷室、あの名曲「天城越え」の歌詞に唄われている寒天橋や、風光明媚な二階滝などもあり、気軽なハイキングコースとして人気があります。